Si c’est bien l’OM qui domine la scène nationale au début des années 1990, son plus proche rival était alors l’Association Sportive de Monaco. Champion de France en 1988 pour la cinquième fois, le club de la Principauté est le dernier club à soulever le titre avant la série de cinq championnats remportés par l’OM. S’ils sont systématiquement battus par l’OM, jamais les Monégasques ne descendent du podium entre 1988 et 1993, soit six ans d’affilée dans les sommets du championnat de France. En plus de cela, les Rouges et Blancs performent également en Coupe de France. Ces résultats leur permettent de défendre leurs couleurs au niveau européen dans les différentes compétitions organisées par l’UEFA. Entre les saisons 1988-89 et 2000-01, ils ne loupent la qualification européenne qu’à une seule reprise. Le club tutoie les sommets lors de la saison 1991-92 en se hissant en finale de la Coupe d’Europe des vainqueurs de Coupe, premier club français à réaliser cette performance. Ces très bons résultats, entre 1988 et 1993, aussi bien au niveau national qu’européen, correspondent au mandat d’un homme à la tête de l’équipe, celui du jeune entraîneur Arsène Wenger.
Ce modeste joueur alsacien – champion de France 1979 avec le Racing – rejoint l’AS Monaco en tant qu’entraîneur après s’être fait la main du côté de Nancy où l’aventure s’acheva par une relégation. Néanmoins son parcours à Monaco démarre en trombe avec un titre de champion de France remporté avec six points d’avance sur le tenant du titre bordelais (une victoire vaut deux points à l’époque). Ce titre permet à Wenger de découvrir la Coupe des clubs champions européens, compétition à laquelle il n’avait pas eu la chance de participer avec Strasbourg (les Alsaciens s’étaient tout de même hissés en quarts de finale). Pour le club de Monaco ce n’est pas une découverte, néanmoins les Rouges et Blancs n’avaient jusqu’ici passé qu’une seule fois le premier tour, pour s’arrêter au tour suivant, en huitièmes de finale – c’était en 1963-64, battus 4-1 au cumulé par l’Inter, futur vainqueur. C’est avec peu d’expérience que les Monégasques se lancent dans la plus fameuse des compétitions européennes. Ainsi, au premier tour les joueurs de Wenger se défont difficilement des Islandais de Reykjavík après avoir perdu le match aller. Au second tour néanmoins, ils battent sèchement le FC Bruges (6-0 au retour) et se qualifient ainsi pour la première fois pour les quarts de finale de la C1. Défaits 1-0 à domicile par Galatasaray, ils ne ramènent qu’un match nul insuffisant de Cologne où se déroulait le match retour. Première aventure européenne pour le Monaco de Wenger donc, avec un petit exploit en huitièmes face à un ancien finaliste de la compétition. D’autant que sur le plan national, Monaco prouve qu’il faut compter sur sa force : troisièmes à 5 points du champion marseillais et avec la meilleure différence de buts, ils sont portés par leur duo d’attaque Glenn Hoddle – Georges Weah, respectivement auteurs de 18 et 14 buts en championnat. En sus, les Monégasques se hissent en finale de la Coupe de France où ils sont défaits par d’invincibles Marseillais portés par le génie de Jean-Pierre Papin, auteur d’un triplé dans ce qui reste une des plus belles finales de Coupe de France (4-3 score finale).
Etant donné que l’OM a fait le doublé en cette année 1989, c’est Monaco, finaliste de la Coupe, qui est chargé de représenter la France en C2. Tombeurs des Portugais de Belenenses en seizièmes, ils tombent en huitièmes contre les est-Allemands du Dynamo Berlin, club qui dominait le championnat de RDA, ennemi de l’Union Berlin aujourd’hui en Bundesliga. Après un match nul 0-0 à Louis II, c’est à la faveur d’un score de 1 partout que les hommes de Wenger passent au tour suivant. En quarts, c’est à nouveau très serré pour les Monégasques : à Valladolid ils concèdent un nouveau 0-0, avant de faire de même à Louis II. C’est une séance de tirs au buts victorieuse qui permet au club d’atteindre pour la première fois les demi-finales d’une Coupe d’Europe. Rappelons que la même année l’OM est demi-finaliste de la C1 et que la petite ville d’Auxerre s’est hissée en quarts de finale de la C3. En demies, après avoir tenu le choc à domicile (2-2), les Monégasques sont impuissants au retour, battus 2 à 0 par une Sampdoria qui vit alors ses meilleures années – elle remporte la compétition, remportera son unique championnat d’Italie la saison suivante avant de se hisser en finale de la C1.
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Une compétition certes un peu moins prestigieuse mais un cap de plus de franchi et des résultats toujours aussi réguliers en championnat : Monaco termine à nouveau troisième derrière l’OM et Bordeaux.
Qualifié en Coupe de l’UEFA pour la saison 1990-91, le club passe deux tours, venant à bout des Néerlandais du Roda JC puis des Soviétiques du Tchornomorets Odessa. Ils sont éliminés en huitièmes par le Torpedo Moscou. Peu brillants cette saison-là au plan européen, les Monégasques se rattrapent au niveau national avec une belle deuxième place en championnat et surtout une victoire en Coupe de France face à l’Olympique de Marseille, la cinquième dernière en date pour le club.
Avec cette victoire, l’AS Monaco fait donc son retour en Coupe des Coupes pour la saison 1991-92. Les hommes d’Arsène Wenger lancent cette nouvelle campagne européenne tambours battants avec une victoire cumulée de 10 à 1 face aux Gallois de Swansea. Au second tour, deux victoires sur les Suédois de l’IKF Norrköping. En quarts, premier gros morceau avec une confrontation face à l’AS Roma qui avait la saison précédente fait exploser les Girondins de Bordeaux en huitièmes de C3. Les Monégasques concèdent le nul à Rome puis marquent le but décisif à Monaco pour éliminer les Romains. En demies, c’est le vénérable club du Feyenoord Rotterdam, ancien vainqueur de la Coupe de l’UEFA et de la Coupe des clubs champions, qui attend Monaco. C’est au prix d’un duel à couteaux tirés que Monaco vient à bout des Néerlandais : après un nul 1-1 à Louis II, les Jean-Luc Ettori, Luc Sonor, Claude Puel et autres Georges Weah vont retourner la vapeur à Rotterdam et se qualifier grâce à un match nul 2-2. Cette équipe, toujours dirigée par Arsène Wenger, entre un peu plus dans l’histoire du club en le faisant accéder pour la première fois à une finale de Coupe d’Europe. C’est même plus historique encore puisque c’est la première finale pour un club français dans cette compétition. Si Reims a été pionnier en C1, Bastia en C3, Monaco est, quant à lui, le premier club français à atteindre la finale de C2.
En finale, Monaco retrouve un club qui dispute lui aussi sa première finale européenne, le Werder Brême. Nous sommes le 6 mai 1992 et la veille, une terrible catastrophe est venue endeuiller le football français : une tribune s’est écroulée à Furiani avant la demie-finale de Coupe de France qui devait voir s’affronter Bastia et Marseille afin de rejoindre l’AS Monaco en finale. Il va sans dire que cette terrible nouvelle n’aide pas les Monégasques à aborder le match de la meilleure des manières. Dans un Estadio da Luz qui sonne malheureusement creux (16 000 spectateurs), le Werder marque à la 40ème puis à la 55ème minute, scellant le destin du match. Un an après la défaite surprise de l’OM en finale de C1, les adversaires des Marseillais en championnat laissent passer l’occasion de devenir le premier club français à soulever une coupe d’Europe. En championnat d’ailleurs, après avoir mené la danse pendant le premier tiers de la saison, les Monégasques ont vu les Marseillais revenir et les dépasser. Ils terminent néanmoins à nouveau dauphin de l’OM, notamment grâce aux talents de buteur de Georges Weah, présent au club depuis 1988 et auteur de sa saison la plus prolifique sous le maillot Rouge et Blanc avec 23 buts toutes compétitions confondues. Cette saison est sa dernière sous ces couleurs puisqu’il rejoint alors le PSG.
La finale de la Coupe de France ayant été annulée, c’est l’AS Monaco qui ira en Coupe des Coupes, en tant que seul club s’étant qualifié pour la finale. Cette nouvelle campagne ne ressemblera pas à la précédente, les hommes de Wenger ne passant qu’un tour avant de se faire éliminer par l’Olympiakos. Ce sont d’autres clubs qui font briller les couleurs de la France cette année-là, avec évidemment l’OM mais aussi le PSG et Auxerre demi-finalistes de Coupe de l’UEFA. A la fin de la saison, Monaco termine pour la sixième fois d’affilée sur le podium au terme d’une saison très serrée qui l’a vu mener le championnat durant 9 journées pendant la seconde moitié du championnat. L’OM termine en tête avec 53 points, le PSG et Monaco complètent le podium avec tous deux 51 points. Le remplaçant de Weah, l’Allemand Jurgen Klinsmann, termine troisième meilleur buteur avec 19 réalisations.
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La dernière saison pleine de Wenger sur le banc de l’AS Monaco est en demi-teinte. Terminant à une décevante neuvième place en championnat, les Monégasques laissent le PSG – l’autre adversaire de l’OM durant la période – profiter des remous de l’affaire OM-VA pour terminer champion. Cependant, cette affaire a également profité à Monaco qui récupère la place de l’OM en Champion’s League, le club phocéen étant privé par l’UEFA de l’occasion de défendre son titre. Les Monégasques prennent leur chance en main et réalisent un grand parcours en se hissant en demi-finale, éliminés seulement par un AC Milan intouchable.
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